Das San Sebastian Street Festival ist die größte Feier in Puerto Rico, die jedes Jahr im Januar in der Altstadt von San Juan stattfindet. Tausende Menschen tanzen, singen und feiern fünf Tage und fünf Nächte lang auf den Straßen während der bunten Fiesta, die an Mardi Gras oder den Notting Hill Karneval erinnert. Etwa 500 Künstler und Musiker unterhalten die Menschenmassen, während Hunderte weitere in Kostümen und Masken durch die Straßen ziehen.
Die Parade mit großen traditionellen vejigantes Masken ist das Haupthighlight des Fiestas de la Calle San Sebastián. Es gibt auch etwa 350 lokale Handwerker, die Stände entlang der Calle San Sebastián und andere Straßen mit traditionellen handgefertigten Schmuck und leckeres Essen. Es gibt viele Tanzaufführungen von Profis und nur Passanten. Große Bühnen werden an der Plaza del Quinto Centenario, Plaza de Armas, Plaza Colon und Plaza de La Barandilla mit Live-Konzerten ab 17.00 Uhr veranstaltet. Bis 23.00 Uhr. Die Bars schließen um Mitternacht, aber die Leute feiern oft bis zum Morgengrauen.
San Sebastián (Heiliger Sebastian) wurde getötet, weil sein Glaube zum Märtyrer wurde, und der alte San Juan hat eine Straße, die zu seinen Ehren benannt wurde. Das San Sebastian Festival wurde erstmals in den 1950er Jahren von einer Kirche in der San Sebastián Straße organisiert. In den 1970er Jahren ist es zu einem der massivsten Ereignisse geworden, die Hunderttausende von Menschen anziehen.
