Das Rolex Middle Sea Race findet jedes Jahr im Oktober statt. Dieses klassische Rennen beginnt am spektakulären Grand Harbour von Malta in der Hauptstadt Valletta. Es zieht rund 100 teilnehmende Yachten an. Der Start des Rennens ist atemberaubend und kann von jedem der Vallettas Bastionen beobachtet werden. Das Rolex Middle Sea Race zieht einige der weltweit bekanntesten Crews und Boote auf die Insel
Nach dem Verlassen des Großhafens in Malta fahren die Boote nach Sizilien (Messina), dann zu den Äolischen Inseln (zusammen mit Stromboli), dann durch die Ägadischen Inseln, die Inseln Pantelleria und Lampedusa und zurück nach Malta. Diese Rundstrecke ist etwa 606 Seemeilen lang, und die kürzeste Zeit, sie zu überqueren, ist fast zwei volle Tage.
