Um dos eventos de inverno favoritos para Jacksonville, Winterfest é realizado anualmente em Riverwalk Crossing Park, 421 Court Street. Várias atividades ao ar livre amigáveis para a família duram de 13h00 a 18h00. Todos podem desfrutar de patinação no gelo, trenó, lutas de bolas de neve, e outros jogos.

A culminação do festival é a cerimónia anual de iluminação de árvores realizada às 17h30 seguida pelo desfile de barco de férias depois de escurecer. A maioria das atividades do Winterfest são gratuitas para o público. As crianças ficarão encantadas de conhecer o Papai Noel que chega às 13h. Outros favoritos anuais das crianças incluem um zoológico de carinhas, passeios de palheiros, passeios de pônei, jogos de renas, e passeios de trem. Um dos destaques do Winterfest é também uma loja tradicional de doces localizado no Kerr Street Recreation Center. Há também uma feira de arte com artesãos e artesãos de todo o estado mostrando seu incrível trabalho.