La metà di settembre a ottobre è la stagione delle spalle nella Florida occidentale, che rende il momento migliore per visitare Pensacola. Durante questo periodo, quando il tempo è moderato e il rischio di uragani sta diminuendo dal suo picco di tarda estate, le tariffe delle camere vanno verso il basso, ma attività come il surf o l'osservazione dei delfini sono ancora al loro meglio. La bassa stagione a Pensacola va da novembre a febbraio, ed è un momento perfetto per visitare al miglior prezzo e senza folle di turisti. L'inverno può essere freddo, ma osservare gli uccelli durante questi mesi può essere un'esperienza incredibile. Marzo fino all'inizio di settembre significa stagione alta a Pensacola. I primi arrivano i breaker primaverili, mentre i mesi estivi attirano famiglie alla ricerca di attività e eventi balneari come il Pensacola Beach Air Show. Le giornate estive sono di solito calde, luminose e umide con la possibilità di uragani. Siate preparati anche per i prezzi che aumentano bruscamente.
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