Il San Diego Pride Parade annuale a Hillcrest è tra i più grandi eventi simili negli Stati Uniti, radunando oltre 200.000 persone. La parata ha più di 200 carri e entrate. Comincia alle 11 del mattino, iniziando dalla Hillcrest Pride Flag all'Università Ave., e Normal St., poi procede su University Ave., gira a sud sulla 6th Ave., gira a sinistra su Balboa Dr. e si conclude a Quince Dr. La folla allegra saluta i carri colorati e i partecipanti che celebrano la comunità LGBTQ.
L'evento si svolge il sabato di luglio ed è preceduto da una festa di blocco nel quartiere di Hillcrest. Il Pride Parade è seguito da una festa di due giorni sabato e domenica che si svolge nel Balboa Park. Il festival presenta più di 100 animatori, e decine di stand di venditori, ci sono anche mostre e presentazioni culturali. Oltre 40.000 persone partecipano al Festival dell'Orgullo che si protrae durante un fine settimana.