Depuis 1979, un festival de jazz de quatre jours à Chicago est considéré comme une tradition du week-end de la fête du Travail bien-aimée. Connu pour sa créativité artistique, cet évènement époustouflant favorise la sensibilisation à la musique jazz grâce à des performances live de qualité. Le festival a pour but d'éduquer et d'encourager un public de jazz de tous âges ainsi que de mettre en valeur le vaste talent jazz de Chicago.
Tout a commencé par trois festivals de jazz indépendants – l'un pour honorer Duke Ellington, l'autre pour honorer John Coltrane, et le troisième par Jazz Institute of Chicago – qui se déroulent tous à Grant Park. En 1979, ils se sont réunis sous un seul nom et se sont transformés en une semaine de spectacles de jazz gratuit.
Chicago Jazz Fest attire des foules de 30 000 par an. Au fil des ans, elle a accueilli des artistes célèbres comme Ella Fitzgerald, Miles Davis, BB King, et beaucoup d'autres. Après les concerts, des jam sessions viennent, allant du crépuscule à l'aube et accueillant de nombreux musiciens de jazz remarquables de Chicago.
Depuis 2017, la célébration gratuite du jazz a été transférée au Millennium Park avec plusieurs pavillons de performance avec le Chicago Cultural Center.
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