Janvier n'est pas le mois le plus populaire en ce qui concerne les festivals de musique. Cependant, le Winter Jazzfest est devenu une tradition annuelle pour les fans de jazz de New York. Plus de 100 groupes se produisent au festival chaque année. Le programme présente également des discussions sur le genre, l'immigration et les questions sociales au sein de la musique jazz avec des panélistes tels qu'une militante Angela Davis ou un batteur Antonio Sanchez. Les événements du festival se déroulent au Poisson Rouge, à Nublu et à Brooklyn Steel.

Tenue depuis le début des années 2000, Winter Jazzfest est célèbre pour son marathon de jazz de deux nuits avec des célébrités et des nouveaux venus. Environ une douzaine de lieux Lower Manhattan accueillent le marathon de jazz. Clubs confortables du centre-ville présentent une série de spectacles qui peuvent être assistés avec un seul bracelet. Ainsi, on peut assister à plusieurs endroits par nuit

Winter Jazzfest a plusieurs artistes-en-résidence comme le musicien Meshell Ndegeocello, ou le compositeur Nicole Mitchell, jouant quelques sets au festival