Janeiro não é o mês mais popular no que diz respeito aos festivais de música. No entanto, o Winter Jazzfest tornou-se uma tradição anual para os fãs de jazz da NYC. Mais de 100 bandas atuam no festival todos os anos. O programa também apresenta discussões sobre gênero, imigração e questões sociais dentro da música de jazz com panelistas como uma ativista Angela Davis ou um baterista Antonio Sanchez. Os eventos do festival ocorrem em Le Poisson Rouge, Nublu e Brooklyn Steel.
Realizado desde o início da década de 2000, Winter Jazzfest é famoso por sua maratona de jazz de duas noites trazendo celebridades e up-comers. Cerca de uma dúzia de locais Lower Manhattan hospedam a maratona de jazz. Clubes confortáveis do centro da cidade apresentam série de shows que podem ser atendidos com uma única pulseira. Assim, pode-se assistir a vários lugares por noite
O Winter Jazzfest tem vários artistas em residência, como o músico Meshell Ndegeocello, ou a compositora Nicole Mitchell, tocando alguns sets no festival
