O Hollywood Bowl Jazz Festival (antigo Playboy Jazz Festival) é um evento de jazz de dois dias realizado a cada junho em Los Angeles, Califórnia. O festival foi criado pelo fundador de Playboy Hugh Hefner. Sua primeira edição ocorreu em 1959 em Chicago, Illinois, no Chicago Stadium. No entanto, a segunda edição ocorreu 20 anos depois, em 1979, no Hollywood Bowl em Los Angeles. Foi dedicado ao 25o aniversário do Playboy.
O Hollywood Bowl Jazz Festival atraiu muitos músicos famosos e comediantes. Bill Cosby foi o MC para muitos festivais entre 1979 e 2012. George Lopez tem sido anfitrião do festival desde 2013.
O festival de jazz de fim de semana é transmitido ao vivo pela KKJZ, uma estação de rádio de jazz pública. As lineups incluem músicos como Marcus Miller, Lalah Hathaway, Corinne Bailey Rae, Gregory Porter, TajMoň, Jacob Collier, Arturo Sandoval Latin Big Band, Bobby Hutcherson, Angélique Kidjo, Boz Scaggs, The Maceo Parker Big Band, Sheila E., Béla Fleck e The Flecktones, Harold López-Nussa e Sona Jobarteh.
O Hollywood Bowl é um famoso anfiteatro localizado nas colinas de Hollywood que foi incluído no Top 10 melhores locais de música ao vivo nos Estados Unidos pela Rolling Stone Magazine.
