El Hollywood Bowl Jazz Festival (antiguo Playboy Jazz Festival) es un evento de jazz de dos días que se celebra cada junio en Los Ángeles, California. El festival fue establecido por el fundador de Playboy Hugh Hefner. Su primera edición tuvo lugar en 1959 en Chicago, Illinois, en el Chicago Stadium. Sin embargo, la segunda edición tuvo lugar 20 años más tarde en 1979, en el Hollywood Bowl en Los Ángeles. Fue dedicado al 25 aniversario de Playboy.
El Hollywood Bowl Jazz Festival ha atraído a muchos músicos y comediantes famosos. Bill Cosby fue el MC de muchos festivales entre 1979 y 2012. George López ha sido el anfitrión del festival desde 2013.
El festival de jazz de fin de semana es transmitido en vivo por el KKJZ, una emisora de radio de jazz pública. Las alineaciones incluyen músicos como Marcus Miller, ganador del Premio Grammy Lalah Hathaway, Corinne Bailey Rae, Gregory Porter, TajMoň, Jacob Collier, el Arturo Sandoval Latin Big Band, Bobby Hutcherson, Angélique Kidjo, Boz Scaggs, The Maceo Parker Big Band, Sheila E., Béla Fleck y The Flecktones, Harold López-Nussa y Sona Jobarteh.
El Hollywood Bowl es un famoso anfiteatro ubicado en las colinas de Hollywood que fue incluido en los 10 mejores lugares de música en vivo en los Estados Unidos por Rolling Stone Magazine.
