Uno degli eventi invernali preferiti per Jacksonville, Winterfest si tiene annualmente a Riverwalk Crossing Park, 421 Court Street. Varie attività all'aperto per famiglie durano dalle 13.00 alle 18.00. Tutti possono godere di pattinaggio sul ghiaccio, slitta, snowball combattimenti, e altri giochi.
Il culmine del festival è la cerimonia annuale di illuminazione degli alberi tenutasi alle 17:30 seguita dalla parata della barca di vacanza dopo il buio. La maggior parte delle attività Winterfest sono gratuite per il pubblico. I bambini saranno lieti di incontrare Babbo Natale che arriva alle 13. Altri preferiti annui dei bambini includono uno zoo di accarezzamento, cavalli da fieno, gite in pony, giochi di renne, e gite in treno. Uno dei punti salienti del Winterfest è anche un tradizionale negozio di caramelle situato al Kerr Street Recreation Center. C'è anche una fiera d'arte con artigiani e artigiani provenienti da tutto lo stato mostrando il loro straordinario lavoro.