Uno de los eventos de invierno favoritos para Jacksonville, Winterfest se celebra anualmente en Riverwalk Crossing Park, 421 Court Street. Diversas actividades al aire libre adaptadas a la familia duran de 1 a 18 horas. Todo el mundo puede disfrutar de patinaje en hielo, trineo, peleas de bolas de nieve, y otros juegos.
La culminación del festival es la ceremonia anual de iluminación de árboles celebrada a las 5:30 pm seguido por el desfile de barcos de vacaciones después de la oscuridad. La mayoría de las actividades del Winterfest son gratuitas para el público. Los niños estarán encantados de conocer a Santa que llega a las 1 pm. Otros favoritos anuales de los niños incluyen un zoológico de acariciamiento, paseos de heno, paseos de poni, juegos de renos, y paseos en tren. Uno de los puntos destacados del Winterfest es también una tienda de dulces tradicional ubicada en el Kerr Street Recreation Center. También hay una feria de arte con artesanos y artesanos de todo el estado mostrando su increíble trabajo.
