Masquerade Day ou La Mascarada é uma adaptação costa-riquenha de Halloween, que é celebrada no dia 31 de outubro. O desfile colorido de máscaras gigantes é uma autêntica tradição local que remonta aos costumes pré-colombianos, Carnaval, e espetáculos de gigantes durante os tempos da colonização espanhola. A primeira máscarada foi realizada em Cartago em 1824. Depois de mais de 100 anos, em 1996, foi decidido reviver a tradição. 31 de outubro foi oficialmente declarada Dia de la Mascarada Tradicional Costarricense. Além disso, no centro de Cartago, você pode assistir grandes desfiles mascarados nas cidades de Escazu (Escazu Central Park), Aserri (Aserri Park), e Barva de Heredia (downtown)
Marionetas fantasiadas gigantes marcham as ruas com música e danças. Pequenas bandas de música, chamadas cimarronas, acompanham as procissões. Grandes cabeças de marionete são preparadas por artistas locais com papel artesanal e vários materiais. Os artesãos de Escazu são especialmente renomados por criar máscaras únicas. Eles representam personagens tradicionais do povo costarricense como El Diablo e la Muerte. Há também o Padre sin Cabeza la Segua, um fantasma lendário sem cabeça que aparece aos homens e mulheres que ficam acordados até tarde. Também conhecer a Llorona, um fantasma feminino que se maravilha ao longo das margens do rio e assusta crianças. Nos últimos anos, você também pode ver máscaras de vários personagens da cultura popular nos desfiles, especialmente aqueles que são amados por crianças.
