Embora a Rose City seja atraente durante todo o ano, a temporada alta de junho a agosto é o melhor momento para visitar Portland. Mostra o tempo ensolarado, céus azuis claros, e feiras ruas galore. Explore o desfiladeiro Oneonta ou participe do World Naked Bike Ride — uma variedade de atividades ao ar livre estão aqui para você. Apenas certifique-se de reservar o seu quarto com antecedência.. A queda vê uma queda gradual das temperaturas e do fluxo turístico. Setembro em Portland ainda pode ser bastante ocupado, mas Outubro é o céu puro para os caçadores de negócios. Inverno na cidade significa o tempo em seu mais frio e mais chuvoso, mas também excelentes ofertas de alojamento. Escolha White River West Sno-Park se você é um apaixonado amante dos esportes de inverno. Embalar algumas camadas e equipamento de chuva se você está vindo para Portland na primavera como vem com temperaturas crescentes e chuva ocasional. Março a maio também significa flores fantásticas, então não perca Wooden Shoe Tulip Fest em Woodburn.
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