Bien que la Rose City soit attrayante toute l'année, la haute saison de juin à août est le meilleur moment pour visiter Portland. Il montre le temps ensoleillé, le ciel bleu clair, et les foires de rue grand nombre. Explorez la gorge de l'Oneonta ou participez au World Naked Bike Ride – une multitude d'activités de plein air sont là pour vous. Assurez-vous de réserver votre chambre à l'avance.. L'automne voit une baisse progressive des températures et des flux touristiques. Septembre à Portland peut encore être assez occupé, mais Octobre est le ciel pur pour les chasseurs d'affaires. L'hiver en ville signifie le temps à son plus froid et pluvieux mais aussi d'excellentes offres d'hébergement. Choisissez White River West Sno-Park si vous êtes un passionné amateur de sports d'hiver. Emballez des couches et de l'équipement de pluie si vous venez à Portland au printemps comme il vient avec des températures croissantes et des pluies occasionnelles. Marche à mai signifie aussi des fleurs fantastiques, donc ne manquez pas Wooden Shoe Tulip Fest à Woodburn.
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