Mars ne se sent souvent pas du tout comme le printemps, toujours sec et assez froid. Ainsi, beaucoup ne le prennent pas encore comme le printemps, mais plutôt la poursuite de l'hiver, ou une période de transition entre les saisons. Chaque année, le mois voit la superbe image urbaine biannuelle du coucher du soleil juste entre les gratte-ciels de la ville, une vue vraiment inhabituelle. Un autre spectacle similaire tombe en septembre.
Avril marque le véritable début du printemps de courte durée. Il se réchauffe graduellement. En même temps, les niveaux d'humidité augmentent et les précipitations sont plus fréquentes. Parfois, des grêles et des tornades se produisent aussi à Chicago, bien qu'elles n'affectent jamais toute la ville.
La haute saison vient avec mai quand la ville est bondée de touristes. Enfin, les conditions météorologiques sur le lac Michigan sont adaptées à la navigation. Mais il est encore un peu tôt pour nager et prendre le soleil. Bien que l'été lui-même soit considéré comme le meilleur moment pour voyager à Chicago, si vous n'allez pas passer vos vacances allongées sur la plage, May avec ses températures agréablement modérées est aussi un grand moment pour profiter de la ville.
