Março muitas vezes não se sente como a primavera, ainda seco e bastante frio. Assim, muitos não tomam como primavera ainda, mas antes a continuação do inverno, ou algum período de transição entre as estações. Todos os anos o mês vê a imagem urbana deslumbrante semestral do pôr do sol apenas entre os arranha-céus da cidade, uma visão verdadeiramente incomum. Outro espetáculo semelhante cai em setembro.
Abril marca o verdadeiro início da primavera de curta duração. Vai aquecendo gradualmente. Ao mesmo tempo, os níveis de umidade aumentam e as chuvas são mais frequentes. Ocasionalmente, gritos e tornados também ocorrem em Chicago, embora nunca afectem toda a cidade.
Alta temporada vem com maio quando a cidade fica lotada de turistas. Finalmente, as condições meteorológicas no Lago Michigan são adequadas para navegar. Mas ainda é um pouco cedo para nadar e tomar o sol. Embora o verão em si é considerado como o melhor momento para viajar para Chicago, se você não vai passar suas férias deitadas na praia, maio com suas temperaturas agradávelmente moderadas também é um grande momento para desfrutar da cidade.
