Due volte l'anno il fiume Charles di Boston vede le due più grandi competizioni di nautica della Nuova Inghilterra. La Run of the Charles si tiene alla fine di aprile e ospita circa 1.500 kayakisti e canoesti. Mentre il Head of the Charles Regatta è ancora più massiccio e presenta quasi 8.000 rematori concorrenti in 55 gare che si svolgono in due giorni a fine ottobre. L'emozione generale è apprezzata da folle di spettatori che si radunano lungo le rive del fiume e i ponti per assistere a fervente pagatori e animarli.