Dos veces al año el río Charles de Boston ve las dos mayores competiciones de barco de Nueva Inglaterra. La Run of the Charles se celebra a finales de abril y cuenta con alrededor de 1.500 kayakistas y canoistas. Mientras que el Head of the Charles Regatta es aún más masivo y cuenta con casi 8.000 remeros compitiendo en 55 carreras que tienen lugar a lo largo de dos días a finales de octubre. La emoción general es disfrutada por multitudes de espectadores que se reúnen a lo largo de las orillas de los ríos y puentes para presenciar apaleadores fervientes y animarlos.