Duas vezes por ano o Rio Charles de Boston vê as duas maiores competições de barco da Nova Inglaterra. A corrida do Charles é realizada no final de abril e conta com cerca de 1.500 caiaquistas e canoistas. Enquanto o Head of the Charles Regatta é ainda mais maciço e apresenta quase 8.000 remadores competindo em 55 corridas que acontecem ao longo de dois dias no final de outubro. A emoção geral é apreciada por multidões de espectadores que se reúnem ao longo das margens do rio e pontes para testemunhar padders fervorosos e animá-los.