Da oltre 30 anni, il Festival d'Inverno è stato il primo evento festivo a Tallahassee. La celebrazione delle luci, della musica e delle arti si svolge nel centro di Tallahassee in un sabato all'inizio di dicembre. Il Winter Festival presenta una fiera di arti e artigianato, fornitori di cibo e spettacolari esposizioni per le vacanze, come Candy Cane Lane a McCarty Park.
I visitatori più piccoli possono godere di artigianato per bambini, attività e film di vacanza familiari a Kleman Plaza. Il centro ospita anche quattro tappe di intrattenimento dal vivo con spettacoli di band locali, attori e ballerini. Il palcoscenico di Cascades Park presenta il Vacanze Passeggiate annuale con melodie di vacanza e una dozzina di diversi atti di artisti locali dalle 18 alle 20. Inoltre, c'è il cacao gratuito e uno spettacolo musicale alla Fontana dell'Immaginazione.
Il punto culminante della celebrazione è la cerimonia annuale dell'illuminazione, che di solito si svolge alle 18:00. E'seguito dal notturno Holiday Parade, che inizia alle 19:15 su Monroe Street nel Bloxam Park. Altri eventi includono anche la Jingle Bell Run di 1,53 miglia su South Monroe e Park Avenue.
