Durante mais de 30 anos, o Festival de Inverno anual tem sido o principal evento feriado em Tallahassee. A Celebração das Luzes, da Música e das Artes é realizada no centro de Tallahassee em um sábado no início de dezembro. O Winter Festival apresenta uma feira de artes e artesanato, fornecedores de comida e espetaculares exibições de férias, como Candy Cane Lane em McCarty Park.
Os visitantes mais jovens podem desfrutar de artesanato infantil, atividades e filmes de férias amigáveis à família em Kleman Plaza. A área do centro da cidade também abriga quatro estágios de entretenimento ao vivo com performances de bandas locais, atores e dançarinos. O palco em Cascades Park apresenta o passeio anual de férias com músicas de férias e uma dúzia de atos diferentes por artistas locais das 18h às 20h. Além disso, há cacau grátis e um show musical na Fonte da Imaginação.
O destaque da celebração é a cerimônia anual de iluminação, que geralmente acontece às 18h00. É seguido pelo desfile de férias noturnas, que começa às 19:15 na Rua Monroe em Bloxam Park. Outros eventos também incluem o Jingle Bell Run de 1,53 milhas em South Monroe e Park Avenue.
