Auch wenn der Internationale Arbeitertag in den Vereinigten Staaten nicht gefeiert wird, ist Chicago eine Ausnahme. Jedes Jahr versammeln sich Tausende von Menschen im Union Park, um gegen soziale und rassische Ungerechtigkeit und andere Probleme zu marschieren. Schließlich ist Chicago der Ort, wo der Urlaub geboren wurde. Der Internationale Arbeitertag erinnerte an den Frühling 1886, als die Stadt eine nationale Bewegung für einen achtstündigen Arbeitstag begann.

Am 1. Mai verließen 35.000 Arbeiter ihre Arbeit und Tausende traten in den folgenden Tagen dem Protest bei. Eine Kulmination ereignete sich am 4. Mai, während einer friedlichen Kundgebung auf dem Haymarket Square in Chicago. In der Menge wurde eine Bombe gesprengt, die mehrere Demonstranten und Polizisten tötete. Der Arbeitertag ist in Ländern weltweit, in der Regel am 1. Mai, markiert.

Der Maitag in Chicago konzentriert sich auf die Unterstützung von Immigrantenrechten, Abtreibungsrechten und die Anhebung des Mindestlohns. In der Vergangenheit, Mai-Tag Demonstrationen von der Chicago Federation of Labor organisiert wurden auch in der West Washington Street und West Washington Boulevard. Die Rallies fanden auch am Daley Plaza und an anderen Orten statt.