Anche se la giornata internazionale dei lavoratori non è celebrata negli Stati Uniti, Chicago è un'eccezione. Ogni anno migliaia di persone si riuniscono a Union Park per marciare contro l'ingiustizia sociale e razziale e altre questioni. Dopo tutto, Chicago è il luogo dove è nata la vacanza. La Giornata internazionale dei lavoratori commemora la primavera del 1886 quando la città ha iniziato un movimento nazionale per una giornata lavorativa di otto ore.
Il 1° maggio, 35.000 lavoratori hanno lasciato il loro lavoro, e migliaia si sono uniti alla protesta nei giorni successivi. Un culmine si è verificato il 4 maggio, durante una manifestazione pacifica a Chicago Haymarket Square. Una bomba è stata esplosa nella folla uccidendo diversi manifestanti e agenti di polizia. La Giornata dei Lavoratori è stata segnata in paesi di tutto il mondo, di solito il 1° maggio.
Il primo maggio a Chicago si concentra sul sostegno ai diritti degli immigrati, al diritto all'aborto e all'aumento del salario minimo. In passato, le manifestazioni del giorno di maggio organizzate dalla Chicago Federation of Labor sono state anche tenute a West Washington Street e West Washington Boulevard. Le gare si sono svolte anche a Daley Plaza e in altre località.
