En septembre, la chaleur baisse sensiblement, les heures de soleil s'abrégent, et cela signifie que la saison de plage d'été est terminée. Mais il est encore mieux de marcher à travers la ville à ces températures modérées. En outre, on peut encore profiter de la voile et du kayak de saison. De plus, les pluies deviennent aussi moins fréquentes, ce qui est aussi une condition météorologique plus favorable pour des vacances réussies.
La première moitié d'octobre offre les derniers jours agréables et chauds, pas que humide et pluvieux comme en été. C'est la dernière fois qu'on peut profiter du kayak sur la rivière Chicago et naviguer sur le lac Michigan. La fin du mois est drastiquement plus fraîche.
Novembre voit une diminution significative du flux de touristes, car il n'est plus chaud, mais plutôt froid. Ce doit être le pire moment pour aller à Chicago, car il y a peu de choses saisonnières à faire, même par rapport à l'hiver, ce dernier est plus amusant à cause des vacances de Noël et un peu de neige, mais Novembre est gris, froid et terne. En outre, il est pluvieux aussi, moins pluvieux que les mois d'été, mais plus qu'en hiver.
