En septiembre el calor cae notablemente, las horas de sol se acortan, y significa que la temporada de playa de verano ha terminado. Pero es aún mejor caminar a través de la ciudad en estas temperaturas moderadas. Además, uno todavía puede disfrutar de la vela de temporada y kayak. Además, las lluvias también se vuelven menos frecuentes, lo que es también una condición meteorológica más favorable para unas vacaciones exitosas.
La primera mitad de octubre ofrece los últimos días agradables y cálidos, no tan húmedos y lluviosos como en verano. Esta es la última vez que uno puede disfrutar de kayak en el río Chicago y navegar en el lago Michigan. El fin del mes es drásticamente más fresco.
Noviembre ve una disminución significativa en el flujo de turistas, ya que ya no es cálido, sino más bien frío. Este debe ser el peor momento para ir a Chicago, ya que hay pocas cosas estacionales que hacer, incluso en comparación con el invierno, esta última es más divertida debido a las vacaciones de Navidad y un poco de nieve, pero noviembre es gris, frío y aburrido. Además, también está lluvioso, menos lluvioso que los meses de verano, pero más que en invierno.
