A settembre il calore scende notevolmente, le ore di sole si accorciano, e significa che la stagione estiva della spiaggia è finita. Ma è ancora meglio per escursioni attraverso la città in queste temperature moderate. Inoltre, si può ancora godere di vela stagionale e kayak. Inoltre, le piogge diventano anche meno frequenti, che è anche condizioni meteo più favorevoli per una vacanza di successo.
La prima metà di ottobre offre le ultime giornate piacevoli e calde, non quella umida e piovosa come in estate. Questa è l'ultima volta che si può godere di kayak sul fiume Chicago e navigare sul lago Michigan. La fine del mese è drasticamente più fredda.
Novembre vede una significativa diminuzione del flusso turistico, in quanto non è più caldo, ma piuttosto freddo. Questo deve essere il momento peggiore per andare a Chicago, in quanto ci sono poche cose stagionali da fare, anche rispetto all'inverno, quest'ultima è più divertente a causa delle vacanze natalizie e della neve, ma novembre è grigio, freddo e noioso. Inoltre, è piovoso anche, meno piovoso dei mesi estivi, ma più che in inverno.
