Em setembro o calor cai notavelmente, as horas de sol ficam mais curtas, e significa que a estação de praia de verão acabou. Mas é ainda melhor caminhar pela cidade nestas temperaturas moderadas. Além disso, ainda se pode desfrutar de navegação sazonal e caiaque. Além disso, as chuvas também se tornam menos frequentes, o que é também condições climáticas mais favoráveis para umas férias bem - sucedidas.
A primeira metade de outubro oferece os últimos dias agradáveis e quentes, não que úmido e chuvoso como no verão. Esta é a última vez que se pode desfrutar de caiaque no Rio Chicago e navegar no Lago Michigan. O fim do mês é drasticamente mais fresco.
Novembro vê uma diminuição significativa no fluxo de turistas, uma vez que não é mais quente, mas bastante frio. Este deve ser o pior momento para ir a Chicago, como há poucas coisas sazonais para fazer, mesmo em comparação com o inverno, este último é mais divertido devido às férias de Natal e alguma neve, mas Novembro é cinza, frio e maçante. Além disso, também é chuvoso, menos chuvoso do que os meses de verão, mas mais do que no inverno.
