La City2Surf è una popolare gara annuale tenuta a Sydney, Australia. Il percorso di 14 km passa attraverso il centro e le periferie di East Sydney, Double Bay, Kings Cross, Rushcutters Bay, Vaucluse, Rose Bay, Dover Heights e Bondi Beach. La gara si svolge sempre la seconda domenica di agosto. È stato spostato solo una volta, nel 2000, a causa delle Olimpiadi di Sydney. Una corsa divertente sta attraendo atleti professionisti e appassionati di corsa. Alcune persone scelgono di camminare questa corsa. Essendo una delle gare più grandi in Australia, attira oltre 80.000 partecipanti.
La Sydney City2Surf si è tenuta per la prima volta il 5 settembre 1971, come una corsa di 15,1 km, ispirata alla Bay to Breakers di San Francisco. È stato organizzato dalla Amateur Athletic Association della NSW e dalla NSW Women's Amateur Athletic Association. Il record del corso di 40:03, è stato stabilito da Steve Moneghetti nel 1991. Gli atleti delle sedie a rotelle Elite sono solitamente i primi ad iniziare. Poi iniziano i gruppi di corridori seminati e preferiti, seguiti dai corridori con precedenti tempi di gara sotto i 70 minuti. Il gruppo finale all'inizio comprende coloro che camminano, usano una sedia a rotelle o spingono passeggini per bambini
Il City2Surf parte da Hyde Park, all'incrocio di Park St e College St. Il percorso poi scende in discesa su William St e si dirige attraverso il tunnel a Kings Cross. Prosegue attraverso Rose Bay, poi sale la "Heartbreak Hill" – il punto medio del percorso che è considerato il più difficile. L'itinerario poi scende sulla collina e offre viste sull'oceano, prima di finire in una splendida spiaggia di Bondi. Il corso presenta gruppi dilettanti che rallegrano i runner lungo le strade suburbane. La gara attira anche molti spettatori in quanto alcuni corridori City2Surf indossano costumi divertenti.
