La City2Surf est une course annuelle populaire tenue à Sydney, Australie. Le parcours de 14 km traverse le centre-ville et la banlieue d'East Sydney, Double Bay, Kings Cross, Rushcutters Bay, Vaucluse, Rose Bay, Dover Heights et Bondi Beach. La course se tient toujours le deuxième dimanche d'août. Il a été déplacé une seule fois, en 2000, à cause des Jeux olympiques de Sydney. Une course amusante attire à la fois les athlètes professionnels et les passionnés de course. Certaines personnes choisissent de marcher cette course. Étant l'une des plus grandes courses d'Australie, il attire plus de 80 000 participants.
Le Sydney City2Surf a eu lieu pour la première fois le 5 septembre 1971, comme une course de 15,1 km inspirée de la baie à Breakers à San Francisco. Il a été organisé par l'Amateur Athletic Association de la NSW et la NSW Women's Amateur Athletic Association. Le record de cours de 40:03, a été fixé par Steve Moneghetti en 1991. Les athlètes en fauteuil roulant Elite sont généralement les premiers à démarrer. Ensuite, les groupes de coureurs ensemencés et préférés démarrent, suivis par les coureurs avec des temps de course antérieurs inférieurs à 70 minutes. Le groupe final au départ comprend ceux qui marchent, utilisent un fauteuil roulant ou poussent des poussettes pour enfants
Le City2Surf à partir de Hyde Park, à l'intersection de Park St et College St. Le parcours descend ensuite sur William St et se dirige vers le haut par le tunnel à Kings Cross. Il continue à travers Rose Bay, puis monte sur la «Heartbreak Hill» — le point de mi-chemin du parcours qui est considéré comme le plus dur. L'itinéraire descend ensuite la colline et offre une vue sur l'océan, avant de terminer à une plage pittoresque de Bondi. Le cours comprend des groupes amateurs qui encouragent les coureurs le long des routes de banlieue. La course attire également de nombreux spectateurs car certains coureurs City2Surf portent des costumes drôles.
