Das City2Surf ist ein jährlich stattfindendes Rennen in Sydney, Australien. Der 14-km-Strecke (8.7-mi) geht durch die Innenstadt und die Vororte von East Sydney, Double Bay, Kings Cross, Rushcutters Bay, Vaucluse, Rose Bay, Dover Heights und Bondi Beach. Das Rennen findet immer am zweiten Sonntag im August statt. Es wurde nur einmal verschoben, im Jahr 2000, wegen der Olympischen Spiele in Sydney. Ein lustiger Lauf zieht sowohl professionelle Athleten als auch Laufbegeisterte an. Einige Leute wählen, um dieses Rennen zu gehen. Als eines der größten Rennen Australiens zieht es über 80.000 Teilnehmer an.
Die Sydney City2Surf fand zum ersten Mal am 5. September 1971 statt, als eine 9,4-mi (15,1 km) Lauf von der Bay to Breakers in San Francisco inspiriert. Es wurde von der Amateur Athletic Association of NSW und der NSW Frauen Amateur Athletic Association organisiert. Der Kursrekord von 40:03 wurde 1991 von Steve Moneghetti aufgestellt. Elite Rollstuhl-Athleten sind in der Regel die ersten zu starten. Dann starten gesäte und bevorzugte Läufergruppen, gefolgt von Läufern mit früheren Rennzeiten unter 70 Minuten. Die letzte Gruppe am Anfang umfasst diejenigen, die zu Fuß gehen, einen Rollstuhl benutzen oder Kinderwagen schieben
Die City2Surf beginnt am Hyde Park, an der Kreuzung von Park St und College St. Der Kurs geht dann bergab auf William St und führt durch den Tunnel bei Kings Cross. Es geht weiter durch Rose Bay, dann geht der "Heartbreak Hill" hinauf – der halbe Punkt des Kurses, der als der härteste betrachtet wird. Die Route biegt dann den Hügel ab und bietet Meerblick, bevor sie an einem malerischen Bondi Beach endet. Der Kurs verfügt über Amateur-Bands jubeln Läufer entlang der Vorortstraßen. Das Rennen zieht auch viele Zuschauer an, da einige City2Surf Läufer lustige Kostüme tragen.
