O City2Surf é uma corrida anual popular realizada em Sydney, Austrália. O curso de 14 km passa pelo centro da cidade e os subúrbios de East Sydney, Double Bay, Kings Cross, Rushcutters Bay, Vaucluse, Rose Bay, Dover Heights e Bondi Beach. A corrida é sempre realizada no segundo domingo de agosto. Foi movido apenas uma vez, em 2000, por causa dos Jogos Olímpicos de Sydney. Uma corrida divertida está atraindo atletas profissionais e entusiastas de corrida. Algumas pessoas escolhem andar esta corrida. Sendo uma das maiores corridas da Austrália, atrai mais de 80.000 participantes.
A Sydney City2Surf foi realizada pela primeira vez em 5 de setembro de 1971, como uma corrida de 15,1 km, inspirada na Bay to Breakers em São Francisco. Foi organizada pela Amateur Athletic Association da NSW e pela NSW Women's Amateur Athletic Association. O recorde do curso de 40:03, foi estabelecido por Steve Moneghetti em 1991. Elite atletas de cadeira de rodas são geralmente os primeiros a começar. Em seguida, começam os grupos de corredores semeados e preferidos, sendo seguidos por corredores com tempos de corrida anteriores abaixo de 70 minutos. O grupo final no início inclui aqueles que caminham, usam uma cadeira de rodas ou empurram carrinhos de criança
O City2Surf começando em Hyde Park, na interseção de Park St e College St. O curso então vai descer em William St e vai para cima através do túnel em Kings Cross. Continua através de Rose Bay, depois sobe o "Heartbreak Hill" — o ponto meio do curso que é considerado o mais difícil. A rota então desce a colina e apresenta vistas para o oceano, antes de terminar em uma praia panorâmica Bondi. O curso apresenta bandas amadoras aplaudindo corredores ao longo das estradas suburbanas. A corrida também atrai muitos espectadores como alguns corredores City2Surf usam fantasias engraçadas.
