Todo dia 15 de maio, Madrid celebra um de seus feriados mais queridos, o dia do santo padroeiro da capital - San Isidro Labrador. A popular Semana de San Isidro homenageia o santo com um programa repleto de eventos, incluindo concertos, shows e uma variedade de atividades para todas as idades. O destaque principal do festival é a grande celebração no Parque Pradera de San Isidro, oferecendo uma oportunidade única de ver muitos moradores comuns de Madrid vestidos com trajes tradicionais e dançando o chotis.
O primeiro Festival de San Isidro ocorreu em 15 de maio de 1620, na Plaza Mayor. As festividades duraram oito dias. A tradição continua viva, pois a abertura oficial do festival ainda ocorre no centro da cidade. Multidões se reúnem na Plaza Mayor e na Plaza de la Villa para testemunhar o desfile dos Gigantes y Cabezudos, os gigantes marionetes. A procissão parte da Plaza Santo Domingo e passa pelas principais ruas de Madrid, terminando na Plaza de la Villa. Os próximos três dias apresentam muitos concertos, bandas de metais, artistas de pop e rock contemporâneos, apresentações teatrais e shows de dança.
O Dia de San Isidro também apresenta muitas atividades religiosas, incluindo uma missa especial na Colegiata de San Isidro e a bênção da água da fonte. Centenas de fiéis enchem os recipientes com água da nascente sagrada. Depois, muitos madrilenhos fazem piqueniques nas encostas de La Pradera.
O Festival de San Isidro oferece um vislumbre de uma era passada, à medida que as ruas se enchem de mulheres em vestidos rodados e véus, enquanto os homens usam coletes xadrez e chapéus achatados. É comum as mulheres decorarem seus cabelos com um cravo vermelho, e os Caballeros prendem uma flor na lapela. Pratos especiais para este dia incluem pequenos donuts, Rosquillas, e uma bebida de limonada feita com frutas, vinho e açúcar.