La Rolex Middle Sea Race si svolge ogni anno a ottobre. Questa gara classica parte da Malta, spettacolare Grand Harbour nella capitale della Valletta. Attrae circa 100 yacht partecipanti. La partenza della gara è mozzafiato e può essere guardata da qualsiasi dei bastioni della Valletta. La Rolex Middle Sea Race attrae alcuni degli equipaggi e delle imbarcazioni più importanti del mondo sull'isola
Dopo aver lasciato il Grand Harbour di Malta, le imbarcazioni si dirigeno verso la Sicilia (Messina), poi verso le Isole Eolie (insieme a Stromboli), passando per le Isole Egadiane, le Isole di Pantelleria e Lampedusa, e tornando a Malta. Questo percorso circolare è di circa 606 miglia nautiche di lunghezza, e il tempo più breve per attraversarlo è quasi due giorni completi.
