La Rolex Middle Sea Race se déroule chaque année en octobre. Cette course classique part de Malte le spectaculaire Grand Port à la capitale de La Valette. Il attire environ 100 yachts participants. Le départ de la course est à couper le souffle et peut être regardé depuis n'importe quel bastion de La Valette. La Rolex Middle Sea Race attire certains des équipages et des bateaux les plus connus du monde sur l'île
Après avoir quitté le Grand Port de Malte, les bateaux se dirigent vers la Sicile (Messina), puis les îles Éoliennes (avec Stromboli), puis passent par les îles Aégadiennes, les îles de Pantelleria et Lampedusa, et retournent à Malte. Cette route circulaire est d'environ 606 milles nautiques de longueur, et le temps le plus court pour traverser est de presque deux jours complets.
