La Rolex Middle Sea Race se celebra todos los años en octubre. Esta carrera clásica comienza desde Malta el espectacular Gran Puerto en la capital de Valletta. Atrae alrededor de 100 yates participantes. El inicio de la carrera es impresionante y se puede observar desde cualquiera de los bastiones de Valletta. La Rolex Middle Sea Race atrae a algunos de los tripulantes y barcos más destacados del mundo a la isla
Después de salir del Gran Puerto de Malta, los barcos se dirigen a Sicilia (Messina), luego a las Islas Eolias (junto con Stromboli), luego pasan por las Islas Aegadias, las Islas de Pantelleria y Lampedusa, y regresan a Malta. Esta ruta circular tiene alrededor de 606 millas náuticas de longitud, y el tiempo más corto para cruzarla es casi dos días completos.
