A Rolex Middle Sea Race é realizada todos os anos em outubro. Esta corrida clássica parte do espetacular Grand Harbour de Malta na capital de Valletta. Atrai cerca de 100 iates participantes. O início da corrida é deslumbrante e pode ser observado a partir de qualquer um dos baluartes da Valletta. A Rolex Middle Sea Race atrai algumas das tripulações e barcos mais importantes do mundo para a ilha
Depois de deixar o Grand Harbour em Malta, os barcos dirigem-se para a Sicília (Messina), depois para as Ilhas Eólicas (junto com Stromboli), depois passam pelas Ilhas Aegadia, Ilhas de Pantelleria e Lampedusa, e retornam para Malta. Esta rota circular tem cerca de 606 milhas náuticas de comprimento, e o tempo mais curto para atravessá-la é quase dois dias completos.
