Crop Over Festival é uma tradição Bajan de 200 anos dedicada ao fim da estação de colheita de cana de açúcar. Datado de 1687, o festival apresenta canto, dança e música feita com garrafas cheias de água, banjo, triângulo, violino, guitarra, ossos, shak-shak, e outros instrumentos tradicionais. Durante o festival, os participantes competim em escalar um poste engraxado e beber e consumir vários alimentos. A celebração de poucos meses começa no início do verão em maio ou junho e dura até a primeira segunda-feira de agosto, culminando com o Grand Kadooment.
A celebração do Grand Kadooment apresenta um grande desfile quando as bandas de Masquerade marcham para Spring Garden Highway vestida de coloridos trajes de lentelhos e penas. Dança vibrante atrás de caminhões de música faz dele o dia mais alegre do ano. Grand Kadooment é a maior e mais colorida celebração de Barbados.
Outra característica de Crop Over é competições de calypso. Música de Calypso com ritmo sincopado e letras socialmente carregadas zomba da política local e dos governos. Os músicos estão competindo para o prêmio Calypso Monarch, bem como em Monarca do Povo, e Monarca do Partido competições realizadas na Rodovia Emmy Bourne, Costa Leste. Há também mercados de artesanato, vendedores e barracas que vendem alimentos e artesanato, cavalgadas e festas de rua saindo quase todos os dias. Pic-o-de-Crop Show pode ser visto todas as noites antes do Rei de Calypso ser finalmente selecionado
