Crop Over Festival est une tradition Bajan de 200 ans dédiée à la fin de la saison de récolte de la canne à sucre. Datant de 1687, le festival présente le chant, la danse, et la musique faite avec des bouteilles remplies d'eau, banjo, triangle, violon, guitare, os, shak-shak, et d'autres instruments traditionnels. Pendant le festival, les participants participent à l'escalade d'un poteau graissé et à la consommation de divers aliments. La célébration de quelques mois commence au début de l'été en mai ou juin et se déroule jusqu'au premier lundi d'août, culminant avec le Grand Kadooment.
La célébration du Grand Kadooment présente un grand défilé lorsque les bandes de Masquerade marchent à Spring Garden Highway habillées de costumes de paillettes et de plumes colorées. Danse vibrante derrière des camions de musique en fait le jour le plus joyeux de l'année. Grand Kadooment est la plus grande et la plus colorée célébration de la Barbade.
Une autre fonction Crop Over est les compétitions de calypso. La musique de Calypso avec un rythme syncopé et des paroles socialement chargées se moque de la politique locale et des gouvernements. Les musiciens concourent pour le prix Calypso Monarch ainsi que pour les concours People's Monarch et Parti Monarch qui se déroulent sur l'autoroute Emmy Bourne, côte Est. Il y a aussi des marchés artisanaux, des vendeurs et des stands vendant de la nourriture et de l'artisanat, des cavaleries et des fêtes de rue qui éclatent presque tous les jours. Pic-o-de-Crop Show peut être vu tous les soirs avant que le Roi de Calypso soit finalement sélectionné
