Le Gasparilla Pirate Festival se tient à Tampa depuis 1904. Chaque année, il a lieu fin janvier ou début février et est organisé par Ye Mystic Krewe de Gasparilla et la ville de Tampa. Le festival est dédié à la légende du capitaine José Gaspar (Gasparilla), un pirate espagnol qui a opéré dans le sud-ouest de la Floride. Le 100e anniversaire du festival en 2015 a présenté le 3e plus grand défilé aux États-Unis et a apporté environ 20 millions de dollars à la ville de Tampa.
Outre le défilé principal des Pirates, il y a un défilé pour enfants (le samedi précédant le défilé principal dans le centre-ville de Tampa ou le long du boulevard Bayshore). Le défilé de chevalier illuminé de Sant'Yago est plus un événement axé sur les adultes organisé à Ybor City environ deux semaines après l'événement principal. Il y a aussi un festival de cinéma, un festival de musique, un festival d'arts et une course sur route.
Le thème principal de Gasparilla est une invasion pirate imaginaire par le capitaine José Gaspar et son équipage de pirates. Les membres de l'organisation Ye Mystic Krewe de Gasparilla (YMKG) traversent la baie de Tampa dans une flottille de centaines de bateaux. Le navire principal est celui de Jose Gasparilla, un navire pirate de 165' de longueur qui a été construit en 1954. Un petit navire de la Marine américaine est habituellement volontaire pour être "attaqué" par de petits bateaux armés de tuyaux d'eau. La marine américaine retourne « le feu » avec ses propres tuyaux d'eau et finit par se rendre.
Après la bataille, les marins se joignent aux festivités en ville. Quand le navire pirate atterrira, Jose Gaspar exigera que le maire remette la clé de la ville. Que le maire se rende ou non — on ne sait jamais à l'avance. Cependant, en tout cas, les pirates tiennent leur défilé de victoire dans le centre-ville de Tampa.
Les pirates lancent des perles, des pièces de monnaie et d'autres souvenirs le long du parcours du défilé. Dans le passé, ils ont également tiré 38 six tireurs chargés de blancs dans l'air et jetaient les obus vides dans la foule. Cette tradition a été interdite en 1992. Cependant, certains pirates tirent encore des mini-cannons forts des chars de défilé.
