Le Festival de la rue San Sebastian est la plus grande célébration à Porto Rico qui a lieu chaque année vers janvier dans le Vieux San Juan. Des milliers de personnes dansent, chantent et font la fête dans les rues pendant cinq jours et cinq nuits lors de cette fête colorée qui rappelle le Mardi Gras ou le Carnaval de Notting Hill. Environ 500 artistes et musiciens divertissent la foule tandis que des centaines d'autres se déguisent avec des costumes et des masques pour défiler dans les rues.
Le défilé avec de grands masques véjigantes traditionnels est le point culminant du San Sebastian Street Festival. Il y a aussi environ 350 artisans locaux qui installent des stands le long de la rue San Sebastián et d'autres rues offrant des bijoux traditionnels faits à la main et une cuisine savoureuse. Il y a beaucoup de performances de danse par des professionnels et juste des passants-by. De grandes scènes sont installées à la Plaza del Quinto Centenario, Plaza de Armas, Plaza Colon et Plaza de La Barandilla avec des concerts en direct à partir de 17h. jusqu'à 23 heures. Les bars ferment vers minuit, mais les gens restent souvent à la fête jusqu'à l'aube.
San Sebastián (Saint Sebastian) a été tué pour sa foi devenir un martyr, et le vieux San Juan a une rue nommée en son honneur. Le festival de San Sebastian a été organisé pour la première fois dans les années 1950 par une église située sur la rue San Sebastián. Dans les années 1970, il est devenu l'un des événements les plus massifs attirant des centaines de milliers de personnes.
