Por quase 50 anos Boston Pride Parade tem sido realizada em um sábado de junho. Este evento anual destaca as origens celebratórias e ativistas do desfile. Uma bandeira arco-íris é carregada pela Beacon Street e inúmeros eventos dedicados à comunidade LGBT, tanto oficialmente como não oficialmente filiados ao Boston Pride, acontecem em toda a área de Boston desde o momento em que a bandeira arco-íris aparece na City Hall Plaza. Quando o desfile terminar perto da prefeitura, todos os participantes se juntam às festividades do Festival do Orgulho e Concerto.
O Festival do Orgulho começa pela prefeitura por volta das 11h, enquanto o Desfile do Orgulho começa pela Praça Copley de Back Bayàs por volta do meio-dia e termina na prefeitura. Copley fica cheio de participantes coloridos e maravilhosos carros. É um ótimo lugar para observar como o desfile começa. Se você planeja pegá-lo mais abaixo da rota, 12:30 pm seria a sua melhor aposta!
