No último sábado de setembro os visitantes estão expostos a uma vista espetacular do Carro Matto ou carrinho louco carregado com mais de 2000 garrafas de vinho novo que estão dispostos em uma pirâmide. O carrinho é puxado por um par de bois brancos. É uma magnífica demonstração que envolve artistas vestidos de trajes históricos, bateristas, lança-bandeiras e um canhão. O desfile faz o seu caminho de Piazza del Duomo através da Piazza della Signoria..
A bênção do vinho acontece em frente à Igreja de San Carlo, em seguida, o prefeito e outras autoridades da cidade recebem as primeiras garrafas. O carrinho chega a Florença do Chianti Rufina, a área onde o vinho é produzido. Esta tradição foi estabelecida há séculos. As garrafas costumavam ser feitas em Florença, enquanto o vinho era feito no campo. O carrinho com garrafas vazias foi enviado para os vinícolas onde estavam cheios de vinho novo e então o carrinho voltou para Florença, que aplaudiu a primeira colheita de vinho.
